Como antigua vía de salida hacia el centro de la isla, la calle Castillo fue pieza fundamental de la estructura urbana de la ciudad.
Su arquitectura configura un conjunto neoclásico-academicista, donde destacan las casas de patio tradicional, con jardines traseros -ganados hacia 1868- que descienden hasta el barranco de Guiniguada, o patios de servicio que se abrían a antiguas huertas. Las fachadas presentan una estructura simétrica con lenguajes neoclásicos o románticos, como la Casa León y Joven, en el número 6, proyectada por Manuel Ponce de León en 1867. Llama la atención el uso de cantería en todo el conjunto. Su antigua denominación era calle del Peso de la Harina, por estar en ella ese puesto de control aduanero en el ingreso a la ciudad, y llamada después calle Puertas.