La calle Doctor Chil parte desde el centro histórico hacia la calle Castillo. Entre sus mansiones destacadas hay que citar la Casa del Condado de la Vega Grande, formada por dos edificios construidos entre el siglo XVIII y el XIX.
La Iglesia de San Francisco de Borja es otra de las edificaciones singulares de esta calle y uno de los ejemplos más interesantes de la arquitectura barroca insular. Culminada en 1756, la fachada es una de las pocas expresiones del barroco en Canarias y está trabajada, toda ella, en cantería.
También llaman la atención el Seminario Conciliar, formado por la Casa de Andrés Romero, y el antiguo Colegio de los Jesuitas, un conjunto edificatorio que ha sufrido múltiples intervenciones a lo largo de los siglos XVIII y XIX; y la Casa Romero (número 17), una vivienda típica, de dos plantas con patio. Entre la casa y la Iglesia de San Francisco de Borja está la Casa del antiguo Colegio, un conjunto que formaba la más extensa edificación de la ciudad en torno a cuatro patios principales en dos plantas.
Destacable es el edificio de El Museo Canario, que en realidad ocupa tres viviendas. El conjunto fue rehabilitado por Fernando Navarro Navarro en 1914 para Museo y es Monumento Histórico Artístico desde 1962. Así como la Casa del Marqués de Arucas (1854), de alzado neoclásico, con importante empleo de la cantería e incorporación de elementos ornamentales que le dan un carácter romántico.